Es simplemente una forma de garantizar que las direcciones nuevas que se utilicen con el monedero ya cifrado no han sido expuestas a través de una copia no cifrada anterior. Imagina la situación: arrancas Bitcoin Core por primera vez y se crea un monedero no cifrado. Y resulta que tienes un virus robamonederos en tu ordenador que envía sigilosamente una copia de ese wallet.dat inicial a un malvado ladrón de bitcoins. Acto seguido, cifras el monedero como primer paso y empiezas a recibir pagos. Te sientes muy seguro porque tu monedero ya está cifrado, pero en realidad la copia anterior no cifrada contenía una reserva con las cien primeras direcciones que utilizará tu monedero. Hasta que agotaras esa reserva de direcciones, el ladrón, utilizando la copia no cifrada, podría birlar los fondos que entren en tu monedero.
Para evitar ese tipo de situación, Bitcoin Core regenera todas las direcciones de reserva cuando se cifra el monedero. De esa manera, se garantiza que las nuevas claves privadas no habrán pasado nunca por un fichero no cifrado.
Fíjate que esto afecta a las direcciones nuevas, no a las que hayas utilizado antes del cifrado. Es decir, si hubieras recibido unos bitcoins en una dirección generada antes de cifrar el monedero, las copias de seguridad antiguas te seguirían sirviendo para recuperar ese dinero. Son los pagos recibidos después del cifrado con direcciones nuevas los que no se podrán recuperar con copias de seguridad anteriores.