Ну как бы могу сказать по тому опыту что я видел на предприятии.
MS в духе всего проприетарного говна типа 1C например сначала завлекает а потом уже деньги выуживает.
Короче за недорого дали лицензии на что хочешь вообще и практически сколько хочешь, а потом уже будут деньги драть когда подсядут.
А так было в связи с законом уже стали переходить на опенсорс, и вдруг опа и такая лицензия что хоть обустанавливайся мелкомягким.

Ну что касается 1С, то там каждый квартал обновление форм отчетности в новой версии привязали к обновлению самой конфигурации, в итоге платите деньги за всё, и за отчетность и за обновление проги и за поддержку по телефону и выходит дороже чем прога стоила в разы буквально за пару лет.