Y sin añadir caracteres adicionales, si yo ofrezco un servicio de estos y veo que determinada cadena de texto no se ha usado en, pongamos, 5 años, pues la reutilizo y santas pascuas
Esta buena la idea es una buena forma de ahorra, pero igualmente en algún momento va a llegar a un limite, por ejemplo si se empieza a utilizar mucho y por muchas personas...
11 caracteres es manejable en una URL acortada. Actualmente no hay tanto disco duro disponible en el mundo para mapear esa cantidad de URLs y que el destino de esas URLs proporcionen algo de contenido

Sip, Youtube tiene esa cantidad de caracteres disponibles en sus videos, pero creo que en ese caso no sería un acortador, ya que tiene muchos caracteres xD