Hola, te contesto a tus cuestiones, pero aviso de que no se sigan al pié de la letra en tanto que no pueden abarcar casos concretos que requieren un estudio pormenorizado:

1.- En general, para justificar la ganancia y tributar por ella, el valor de adquisición (compra) y el valor de transmisión (venta) se pueden documentar con los justificantes de transferencias y la identificación del destinatario y operativa que ha seguido la inversión. Muy importante identificar al destinatario y que claramente pueda identificarse, análogamente, como un vehículo de inversión. Para esto hay que documentar una serie de cosas que por esta vía no tendría tiempo de explicar.

2.-Esta pregunta no te la puedo responder tal y como la planteas. Por lo general, si alguien tiene una empresa fuera de España y se transfieren fondos a su nombre (da igual la divisa) hay que poder justificar contablemente esa operación y que tenga sentido, eso lo primero. Las implicaciones fiscales dependerán de la naturaleza de esa operación y entran en juego la legislación Española y la del país donde esté domiciliada la empresa. Si la transferencia se hace a sociedades radicadas en paraisos fiscales para eludir el pago de posibles plusvalías, hablaríamos de evasión o fraude fiscal, si se superan ciertas cuantías puede ser delito.

Saludos