А если хранить что-то на флешке, то нужно настроить автоматический бэкап с нее нужных данных на основной комп с помощью программ типа Second Copy. Она по расписанию может синхронизировать выбранные каталоги. Флешка когда нибудь точно накроется - вопрос времени. Или в облако куда-то выгружать зашифрованный файл, но тоже автоматически, иначе будешь забывать.