Sự nghiệp Casillas trải qua rất nhiều thăng trầm cùng "Los Blancos". Vinh quang lẫn cay đắng, anh nếm trải đủ hết. Dù muốn gắn trọn sự nghiệp tại sân Bernabeu nhưng trên thực tế Iker không thể tự quyết định được số phận. Năm 2015, người gác đền đội bóng thành Madrid chia tay CLB.