Es igual que si hacienda te pilla haciendo negocios con dinero en metálico y no declarándolos (dinero B), te exigirán que pagues impuestos, pero no pueden impedirte que uses el dinero en metálico, salvo que específicamente te aten de pies y manos.

Con Bitcoin lo mismo, si tu ordenador envía transacciones no las van a poder evitar
Ese símil es muy acertado. Hacienda podrá pillar aquellas transacciones que ocurran cuando participen organismos de control (exchangers), pero no puede controlar todas las transacciones ni a todos los participantes.
Sin embargo la hacienda de un país sí que podría controlar la contabilidad de todas aquellos comercios online que ofreciesen la posibilidad de pagar mediante bitcoins. Si fueran listos, los gobernantes obligarían a tributar fiscalizando las direcciones bitcoin de los comercios online. Algo así como obligarles a generar sus direcciones de pago mediante un seed que sólo hacienda y el comerciante conocen. Así los inspectores podrían comprobar si el comercio intenta evadir impuestos haciéndose pasar por un cliente normal y comprobando que la dirección que ofrece la aplicación de ecommerce corresponde con la que generaría el seed que hacienda dió a la empresa.
Sí, pero si el comercio puede quedar anónimo, puede ignorarlo sin riesgo. Eso no destruirá el Silk Road.
Aunque, si también se requiere que usuarios/clientes registren su dirreción con el Estado, eso puede cambiar. No recibes ni pagas con bitcoins no registrado. El problema para el Estado es que todo el mundo (o la mayoría) debería requerir tal registración. (Porque eso también significará que usuarios en países que no reqiuiren registración no pueden pagar a los registrados.)