С какой конкретно суммы для вас лично начинается жалость к деньгам? Сумма, с которой вам не жалко было бы расстаться? Сколько должно лежать в кошельке, чтобы его не жалко было потерять? Насколько сильно отличаются эти деньги от суммы критической и катастрофической? Сколько потерять для вас не будет катастрофой? А сколько - уже будет, ведь всё познаётся в сравнении. На какую сумму вы ( всё ещё) не смогли бы прожить 1 день? А одну неделю или месяц?
Ну я вот живу в ДНР и для меня даже жалко потерять 1000 тот же ,для нас тут это пропитание недельное ,так что если я потеряю такую сумму то будет как то не очень ,а вот например когда работал в Москве ,для меня была не проблема потерять и 5000 ,потому что я такие деньги в день спокойно зарабатывал ,в большинстве случаев и больше )