С какой конкретно суммы для вас лично начинается жалость к деньгам? Сумма, с которой вам не жалко было бы расстаться? Сколько должно лежать в кошельке, чтобы его не жалко было потерять? Насколько сильно отличаются эти деньги от суммы критической и катастрофической? Сколько потерять для вас не будет катастрофой? А сколько - уже будет, ведь всё познаётся в сравнении. На какую сумму вы ( всё ещё) не смогли бы прожить 1 день? А одну неделю или месяц?
Тысяча - предел. Как-то потерял - в спешке выпала из кармана, когда доставал перчатки, так до сих пор с жалостью вспоминаю. Терять деньги - не катастрофа, если есть друзья и близкие, ибо поправимо. Терять друзей - вот это худо.