A ver, si pierdes los archivos es responsabilidad tuya. Por eso insisto en que hay que hacer copias de seguridad de los ficheros importantes, ya sea en Internet o en otros medios de almacenamiento. No creo que vaya a haber una catástrofe que borre el fichero de un correo tuyo subido en algún servicio de hosting, por poner un simple ejemplo.

Sólo tienes que guardar el fichero de la base de datos. Si tienes la última versión de Keepass, es un .kdbx si mal no recuerdo. Obviamente, si para entrar a la base de datos has configurado contraseña + fichero llave, ese fichero también tendrás que guardarlo.

Si para entrar has configurado la contraseña "hola" y un fichero de una foto concreta, necesitas saber la contraseña y tener el fichero. El fichero tiene que ser idéntico, bit por bit, así que como lo edites, lo recortes, redimensiones o cualquier otra cosa, no vas a poder entrar por mucho que metas la contraseña "hola" y pongas otro fichero que se llame igual.