1) A cada pouco sai as atualizações dessas carteiras e não fico atento nisso, se eu deixar de atualizar alguma versão, ou ocorrer algum tipo de erro no momento da atualização posso perder minhas moedas?

Não, raramente pode ocorrer um leve problema de sincronização mas isso é simples de resolver.

2) Caso houver algum problema no meu SSD e perder todos os dados, existe alguma forma de recuperar as moedas?

Depende muito do problema, exemplo: Começou a dar erro no pc e teve que formatar, Sim ainda é possível recuperar.

3) Consigo instalar a carteira um HD Externo?

Você pode fazer o Backup para um Hd Externo

---------------------------------------------------
Carteiras Hardware:

1) Existe outra carteira em Hardware?

trezor, me parece uma ótima opção

2) É mesmo confiável?

Sem duvida!! Ganha de todas as outras opções

3) Necessita de atualizações?

Não que eu saiba
-----
Carteiras Online:

1) Algum perigo de deixar na Exchange (mesmo com verificação em 2 passos e autorização para retirada via e-mail)?

Claro, se a exchange for roubada você perde oque tem...isso já ocorreu algumas vezes
-----
Alem das opções que você mencionou existem a Paperwallet e  Software como Exodus.
Entre todas as opções recomento a Hardware wallet!!