С какой конкретно суммы для вас лично начинается жалость к деньгам? Сумма, с которой вам не жалко было бы расстаться? Сколько должно лежать в кошельке, чтобы его не жалко было потерять? Насколько сильно отличаются эти деньги от суммы критической и катастрофической? Сколько потерять для вас не будет катастрофой? А сколько - уже будет, ведь всё познаётся в сравнении. На какую сумму вы ( всё ещё) не смогли бы прожить 1 день? А одну неделю или месяц?
Тут разница в том, что например Ты просто потеряешь какую либо сумму, не важно и когда ты вложил куда то такую же сумму и получил провал) в первом случае даже если это 100 рублей то будет жалко их, а во втором случае уже понятно что в всяких вложениях есть свой риск и к нему нужно подходить с холодной головой)