С какой конкретно суммы для вас лично начинается жалость к деньгам? Сумма, с которой вам не жалко было бы расстаться? Сколько должно лежать в кошельке, чтобы его не жалко было потерять? Насколько сильно отличаются эти деньги от суммы критической и катастрофической? Сколько потерять для вас не будет катастрофой? А сколько - уже будет, ведь всё познаётся в сравнении. На какую сумму вы ( всё ещё) не смогли бы прожить 1 день? А одну неделю или месяц?
Думаю потерять или "выкинуть на ветер" деньги любой суммы будет жалко любому. Как говорят "денег лишних не бывает".