E tem a questão do gerador de numeros randomicos, que é mais séria, já que precisa ser confiável e forte. No VanityGen é usado o openssl que é o melhor possivel atualmente.
Mas no bitaddress.org é o Math.random e/ou RC4, ambos inseguros para essa finalidade, por exemplo.
No VanityGen dá até pra especificar um arquivo de semente pro PRNG, que já ajuda muito. Dá pra misturar com bytes truncados do random.org (se vc não tiver hardware local) mais alguma fonte local pra segurança extra.
Sem mencionar que os endereços ficam "fofinhos" com o Vanity
