5)
   а. Использовать для каждого входящего платежа новый биткоин адрес, а для каждого сервиса - свою группу адресов. Это необходимо чтобы сдача не перемешивалась. В Multibit можно создать несколько кошельков, а в каждом из кошельков - несколько адресов. При использовании bitcoin-qt прийдется каждый раз подменять wallet.dat. Там реализованы "аккаунты", но, насколько я знаю, это недоступно без стороннего софта с доступом через RPC

   б.  Биткойны должны периодически менять своего хозяина, другим способом полной анонимности увы не достичь. То есть вам прийдется что нибудь купить на биткоины. Так же существуют Mixing Services, они не дают 100% гарантии но способны в хорошей степени увеличить анонимность переводов.

Для качественной анонимности должны быть выполнены оба эти условия.

Так же стоит уделить внимание роли связи при переводах BTC, рынок провайдеров бурно развивается, в том числе и в части мобильных решений. Существует огромный вторичный рынок устройств доступа Internet и способов анонимного и псевдоанонимного подключения.

6) Рекомендую Multibit и Armory Лучше не используйте Brainwallet, пишут что в нем есть уязвимость.

7) По мере расходования keypool. По умолчанию bitcoin-qt создает 100 невидимых адресов, каждый из которых используется однократно для сдачи при исходящей транзакции. Вы можете увеличить keypool, для этого нужно первый раз запустить bitcoin-qt с аргументом
где N это число создаваемых адресов.
Increase keypool size
 Лучше хранить старые копии wallet.dat т. к. после фатального сбоя команда
как выяснилось на горьком опыте, не всегда приносит результат.