Как и в любом другом подобном проекте, контракт не сможет выплатить 200 эфиров, если на нем только 100. Здесь нужно считать и вовремя выводить.

Но возможен один трюк. Приведу пример.
Допустим контракт должен 100 эфиров, а  в кассе только 99 эфира. Тогда нужно послать транзакцию на 1 эфир. В кассе станет 100 и контракт тут же их выплатит.