1. Если я переведу с адреса сегвит на адрес легаси одного и того же ключа, будет ли комиссия и возможен ли вообще такой перевод (используя Bitcoin core)?
Возможен. Это будет самая обычная транзакция. На неё нужно будет потратить комиссию.
3. Почему Bitcoin core не дает (экспортировать 3 адреса к одному ключу) такой возможности (или она есть)?
В какой адрес превратится приватный ключ определяется при импорте, а не при экспорте. При экспорте вам выдаётся приватный ключ. Если при импорте приватного ключа кошелёк позволяет указать нужный тип адреса, значит вы можете получить разные типы адресов в кошельке из одного приватного ключа.