Предлагаю прикрутить к почте pgp.
Чтобы где-то в настройках можно было загрузить pgp ключ и вся (или не вся, а только критические уведомления - тоже пункт в настройке) почта отправлялась замерзавленная pgp.
От трояна на компе пользователя не спасет, а от чужих глаз по дороге - очень даже.