Пункт 2 можно обеспечить с помощью VPN.
Пункт 1 обеспечить нереально, если только вы сами не являетесь оператором выходного узла тор

Кстати да, хотел вот написать про использование связки VPN + Tor. Чтобы сам факт пользования Tor оставался неизвестным внешнему наблюдателю, а провайдеру VPN сервиса не было видно куда ты ходишь.
Кстати по "пункту 1" все немного проще: нельзя точно определить Tor это или нет, как мне известно. Tor использует SSH, тоесть сайту просто видно SSH подключение и все. Но могу конечно ошибаться
Кем? Тобой?

Я тоже об этом слышал, и в англо разделе и много где еще. От одного из фанатов Tor-a, пользователя с ником
nullius. Там надо ручками подкручивать.