Если оба клиента на машине то ничего не получится, они будут мешать друг другу.
Мешать не будут браузерные плагины никак, потому что браузерный "VPN" к собственно VPN не имеет никакого отношения, это всего лишь проксирование в красивой обертке для хомячков. Независимо от используемого сервиса, все эти плагины работают одинаково - ставят через API браузерного движка хуки на работу сетью и она в результате идет через вшитые в расширении прокси. Работать это будет поверх чего угодно. Другой вопрос что непонятно, зачем это надо, потому что никаких проблем подобный туннель внутри туннеля не решает. Если уж используешь расширение, то используй и не городи лишнего, потому что смысла делать из простого тормоза двойной тормоз нет никакого.
Эти плагины действительно зло. Даже не потому что они не совсем делают анонимность, там надо что-то еще отключать. Я как то использовал один впн плагин на мозилле. А потом оказалось, что он остановился, а интернет то все равно работает. И я сидел и палил свой ip.
Всякие бесплатные плагины - это просто собиралки данных, в этом единственная цель их существования. Трафик стоит денег, а меценатов в интернете нет. Если вам что-то дают бесплатно, то товар - это вы. Не говоря уж о том, что в большинстве случаев провайдеры делают эти плагины по остаточному принципу, для галочки, потому что "надо чтобы было". Помню только один или два более-менее нормальных, которыми в принципе можно пользоваться.