А если после инвестирования условной 1000 долларов я выведу 1500 долларов, но налоги все равно придется заплатить с 1500, а не с 500 долларов?

Вы кажется совершенно не поняли о чем идет речь.
Скорее всего с 500.Налог на прирост капитала,так кажется он называется.И в Сша есть лазейки,как обходить сей налог.у Баффета отложенные налоги уже достигли несколько млрд.Но это в СШа.Как будет в России и в странах СНГ это смотреть надо.