All'estero è una pratica molto diffusa, soprattutto nella Silicon Valley, dove moltissimi hanno stock options a livelli nulli (quindi con solo capital gain).
Funziona così: si danno 100 azioni amazon ala banca come collaterale di un prestito, magari anche a breve scadenza, che viene erogato ad un valore vicino al valore nominale delle azioni.
Il prestito non viene ripagato, il cliente si tiene il cash, la banca si tiene le azioni.
Il cliente ha del cash legittimo, la banca entra in possesso delle azioni al valore al quale il cliente le ha consegnate.
Tutti contenti, meno il fisco, ovviamente.

Mi dicono da più parti che questo schema negli USA funziona, e che sia, appunto diffusissimo.

In Italia non credo possa funzionare, e non ho mai sentito nessuno proporlo, ma riporto per completezza.