"Дал другу денег в долг - потерял друга" (С)
Если у человека реальная проблема, лучше организовать сбор средств. Но занимать деньги на пьянки, отдых, дорогие телефоны не следует.
От таких друзей лучше сторонится.
А если ситуация когда деньги нужны не на Пянки, тусовки и тому подобное, а для развития бизнеса и тому подобное, дали бы такому другу в долг? Тут эта поговорка, тоже может быть уместна, ведь это бизнес, что то может пойти не так, может долго не возвращать долг, просто потому что его неоткуда возвращать. Давать другу в долг всегда не простой выбор.