Io ero in resort come base anche 10 anni fa col parco acquatico e il buffet etc..
Quella non è vita è un resort costoso stile luna Park. Cosa fai vivi in resort 5 anni? Allora prendiamo
La crociera giro del mondo come opzione, che non è neanche così fuori di testa se ci pensate, costa meno che vivere un anno negli Stati Uniti perché se non spendi nulla hai vitto e alloggio tutto compreso per un anno intero.
L'idea di dover mangiare per un anno su una crociera molti dei miei pasti la trovo più una cosa infernale / punitiva che una sorta di "premio" dopo tante fatiche.
Attenzione, negli USA si mangia anche molto peggio spendendo cifre folli ... quindi magari per loro ok, ma per noi ITALIANI no - no .
Io personalmente non mi focalizzerei a vivere ESCLUSIVAMENTE in un posto, ma magari sfruttare più location.
Esempio: Periodi Invernali località sciistiche, Periodi Estivi isole tropicali, Periodi di bassa stagione breve rientro in Italia / fare il turista da qualche parte... etc etc etc...
Ormai è diventata prassi comune in molte nazioni "vendere" case a 1 euro... ok le devi ristrutturare ma se sei un minimo smart e hai fatto il manovale per qualche anno

ti rendi conto che è fattibilissimo avere dei punti di riferimento a costi triviali.
Bella l'idea del vivere in barca a vela. Però tolte le spese iniziali praticamente ridicole, poi è veramente costosa da gestire... ma sopratutto deve piacerti, devi esserci abituato, non è semplice (a meno che hai un mostro da milioni di euro...), non penso sia fattibile per molti anni. Per non parlare della rivendibilità che non è così semplice ...