ну вот именно, что не дурак уж точно) человек, бизнес которого оборачивает миллионы не первый день, в принцие не может быть дураком даже если он грабитель) никаких аналогий или намёков, просто к слову)
 да, скорее всего либо развели "индусскую" поддержку из колл-центра поддержки (учитывая странный платёж за аккаунт), либо недобросовестность самих работников майкро$офта.. вероятность какой-либо бреши или уязвимости весьма невелика (если бы была возможность удалённо запустить исполняемый код, то уж точно не один скайп бы увели)
 ещё рекомендация не только проверить с livecd, но и смотреть какие порты открыты и какие исходящие соединения инициируются из виртуальной машины.
 и, в особенности, рекомендую Вам установить BitMessage-клиент. он независим ни от каких сервисов и поддержек, его не угонят через взлом форума или сервера. через bm можно подтверждать сделку , если клиент сомневается.  установить на ещё одну виртуалку или отдельный ноутбук/планшетник, где отключено всё кроме этого мессенджера)