Кстати да, хотел вот написать про использование связки VPN + Tor. Чтобы сам факт пользования Tor оставался неизвестным внешнему наблюдателю, а провайдеру VPN сервиса не было видно куда ты ходишь.
Если включить сначала VPN а потом подключить TOR, тогда факт использования тора будет скрыт от провайдера интернета, но не будет скрыт от сервис-провайдера VPN. Если заинтересованные люди пробьют цепочку до VPN провайдера, дальше тебя вычислят по "финансовому следу". Но как способ скрыть тор именно от интернет-провайдера, вариант с VPN вполне годный. При условии, что интернет-провайдер не блокирует VPN как в Китае.
Некоторые каким-то образом умудряются подключить TOR к VPN, а не наоборот. Это конечно с точки зрения анонимности полная лажа. Таким способом TOR маскируется не от провайдера, а от сайтов на которые лазишь, но при этом ты светишь VPN сервис за который платил кредитной картой

Кстати по "пункту 1" все немного проще: нельзя точно определить Tor это или нет, как мне известно.
Определяется на раз-два. Все выходные узлы публично известны, они контролируются спецслужбами ибо дураков-энтузиастов давно повязали во всех странах. Однако суть в том, что выходной узел знает только предыдущего и, в идеале, ничего не знает об входном узле и, тем более, ничего не знает о твоем адресе. То есть структура сети примерно такая
ты -> входной_узел (под контролем ФБР 1%) -> промежуточный_узел (под контролем ФБР 1%) -> выходной_узел (под контролем ФБР 146%) -> веб_сайт
Или с провайдером
1. без VPN
ты -> провайдер (под контролем ФСБ или АНБ или что там у вас... 146%) -> входной_узел (под контролем ФБР 1%) -> промежуточный_узел (под контролем ФБР 1%) -> выходной_узел (под контролем ФБР 146%) -> веб_сайт
2. с VPN перед тором
ты -> провайдер (под контролем ФСБ или АНБ или что там у вас... 146%) -> VPN (неподконтрольный, но сдаст при первом же шухере) -> входной_узел (под контролем ФБР 1%) -> промежуточный_узел (под контролем ФБР 1%) -> выходной_узел (под контролем ФБР 146%) -> веб_сайт
3 c VPN после тора
ты -> провайдер (под контролем ФСБ или АНБ или что там у вас... 146%) -> входной_узел (под контролем ФБР 1%) -> промежуточный_узел (под контролем ФБР 1%) -> выходной_узел (под контролем ФБР 146%) -> VPN (неподконтрольный, но сдаст при первом же шухере) -> веб_сайт
Если удастся найти анонимный VPN без оплаты или с анонимной оплатой, то второй вариант мне видится самым оптимальным.