O boneco compra btc a 100 doletas e de uma hora pra outra vai se desfazer de tudo porque finalmente achou o topo máximo? E ainda vai transformar tudo em real ? Isso sim faz pouco sentido... 
Vender ou real ou dólares, o pagamento de imposto é o mesmo.
Agora, eu prefiro a estratégia que você falou, vai vendendo conforme vai precisando. Chama menos atenção, e vai garantido que mantem BTC para valorizações futuras.
Ou desvalorizacoes futuras né.
Eu não vendi todo meu btc próximo de 50-60k, não vendi nem metade.
Mas teria sido melhor se tivesse.. podia até estar recompondo agora os estoques.