Fällt mir schwer zu beurteilen, da ich recht desillusioniert bin! 

Ehrlich währt am ärmsten, müsste es leider richtig heißen. Seit jeher sind die Ehrlichen die Dummen. Im Mittelalter haben die Leute der Kirche geglaubt und wurden verarscht. Heute glauben sie an das kapitalistische Finanzsystem einer multinationalen Konzernlobby und werden ganau so verarscht. Ehrlichkeit (so traurig das ist) muss man sich vor allem erst einmal leisten können.
Wenn ich so unfassbar bescheuert wäre eine Paperwallet mit 1000 BTC zu verlieren oder meinem Hund Gelegenheit geben würde diese zu essen würde ich mich selbst einweisen. Aber keine Sorge, wer so bescheuert ist gehört garantiert eh zu den Ehrlichen. ^^

Ok, dann jetzt nochmal Schritt für Schritt (natürlich nur als rein hypothetisches Beispiel):

a.) Du hast 1000 Bitcoins (egal) woher (Herkunft nachvollziehbar wenn du dich nie drum gekümmert hast).
b.) Du verschleierst die Herkunft (z.B. unter Zuhilfenahme von Darkwallet, was aber nur ein Beispiel ist). Du kannst den Mist auch über Tumbler und Casinos mehrere Wochen hin und herverteilen und zusammenführen, dass ab einem bestimmten Punkt keine Sau mehr nachvollziehen kann wo genau das Geld jetzt her ist.
c.) Du hast nun 1000 Bitcoins (jaja, etwas weniger wegen Transaktionsgebühren) von denen die Herkunft NICHT MEHR nachvollziehbar ist.
d.) Jetzt tauschst du deine Coins in FIAT um.
e.) Die Bank meldet dich beim Finanzamt.
f.) Das Finanzamt meldet sich bei dir.
g.) Du gibst an das Geld vor 10 Jahren (sagen wir im Bulgarienurlaub) gekauft zu haben (natürlich jetzt noch nicht möglich, da Bitcoin noch keine 10 Jahre alt ist). Schick eine entsprechend datierte Quittung von dem bulgarischen Verkäufer mit.
h1.) Das Finanzamt erkennt alles an und gut ist!
h2.) Das Finanzamt bezweifelt es und bittet dich zur Kasse.
I. (wenn h2) Du ziehst vor Gericht. Du kannst den Ankauf (siehe Quittung) belegen und kannst belegen, dass du erst 10 Jahre später einen Rücktausch gemacht hast. Das Finanzamt kann dank b.) nicht nachweisen, dass etwas an der Geschichte nicht stimmt. Natürlich wird es erhebliche Zweifel geben, aber das kann dir schnurz sein. Das Finanzamt muss vor Gericht beweisen, dass deine Angaben nicht stimmen und das können die mal schön vergessen. Ende vom Lied genau wie bei h1.) gut ist!

Natürlich wäre das höchst illegal, weil die Quittung eine derbe Urkundenfälschung wäre, aber das wird wohl kaum jemanden stören, der offiziell eine "Versteuerung umgehen" will.

Edit zu deinem edit: Tor ist da kein guter Vergleich. Tor ist recht einfach zu manipulieren (genug Kapital vorausgesetzt). Aber wenn ich mehrere Jahre BTC in einer Paperwallet lagere kann der Rest der Welt sich auf den Kopf stellen ohne jemals herauszufinden wo das Geld gerade ist. Die einzige Verbindung zwischen deinerwallet und dir bildet seine IP und wer bei solchen illegalen Geschäften seinen eig. Anschluss nutzt dem ist eh nicht zu helfen. Davon abgesehen, dass 90% aller Leute die bei Silkroad aufgeflogen sind nur deshalb aufgeflogen sind, weil sie eine eMailadresse oder in ihrer Gier sogar einen PayPal Account angegeben haben. Und die Betreiber von illegalen Seiten fliegen meist auf weil irgentwo stehen halt nun mal Server, die brauchen auch noch Strom und Anbindung ans Internet und schwupps wissen mehrere Leute Bescheid. Im Gegensatz dazu musst du nur den privaten Schlüssel deiner Paperwallet offline verstecken. Wie schwer kann es wohl sein etwas so winziges zu verstecken, von dem keiner weiß, dass du es überhaupt hast?

Erstens kann man anhand der Blockchain überhauptnichts nachvollziehen, es sei denn der Benutzer verhält sich wie ein DAU. Google einfach mal Darkwallet oder noch besser lad sie dir runter und teste sie. Dann versuchst du mal etwas nachzuvollziehen anhand der Blockchain. Und zweitens ist die Grenze bei diesem Devisenhandel (Beispiel 2) sehr wohl 10 Jahre (siehe Fremdwährungsgeschäfte und verlängerte Spekulationsfrist)!
Edit: Achja, hätte ich fast vergessen, beim minen fällt überhaupt keine Einkommenssteuer an (zumindest bisher, da es dazu noch kein Urteil gibt). Dagegen steht eine Sache bisher schonmal unumstößlich fest: Da Miner nichts kaufen gilt keine Regelung für private veräußerungsgeschäfte!

Wenn ich deinen Post lese habe ich hingegen den Eindruck, dass es dir etwas an Hintergrundwissen und Phantasie fehlt.
Spontan fallen mir direkt zwei Möglichkeiten ein, wie man das umgehen kann und zwar so, dass es mit aktuellem Recht nicht nachzuvollziehen ist. Die Bafin hat vor garnicht allzu langer Zeit ein interessantes Schreiben zum Thema Bitcoin erstellt. Leider hab ich den Link grade nicht griffbereit, aber findest du mit etwas suchen sicherlich.
1.) Wenn ich 1000 Bitcoins umtausche und das Finanzamt fragt wo die herkommen sage ich, dass ich die direkt zu Beginn von Bitcoin selbst gemined habe. (privat minen = steuerfrei)
2.) Ich sage, dass ich sie zu Beginn der BTC-Zeit für einen Apfel und ein Ei gekauft habe. Solange ich warte bis 10 Jahre zwischen meinem angegebenen Kaufdatum liegen und meiner Rücktauschaktion gilt auch hier STEUERFREI!
Natürlich funzt das Ganze nur, wenn man sich etwas Mühe mit der Verschleierung der Herkunft gibt, aber dank Darkwallet sollte dies ja auch dem unversierten User leicht möglich sein.

Ich hätte da drei Namensvorschläge: StasiCoin, GoogleCoin oder FacebookCoin ".......wir wollen dich doch bloß besser kennenlernen!" 

Genau solche Bots meinte ich oder halt die Masche "Der Bot kann täglich bis zu 4 BTC aus der Blockchain abzweigen. Da ich genug verdient habe gebe ich ihn nun zum kostenlosen download frei."
Das ist der einzige seriöse Tipp den man eigentlich hier geben kann!

Noch einen kurzen Gedankenanstoß möchte ich dir mit auf den Weg geben. Bist du sicher, dass du anonyme Bitcoins brauchst? Was ich meine ist Folgendes.
Beispiel 1: Du hast einen Betrag X und willst den verschwinden lassen, bzw. anonym und unauffindbar längerfristig aufbewahren. Hier ist Anonymität wirklich wichtig und da solltest du einfach auf Nummer sicher gehn und die Bitcoins face to face kaufen und direkt auf eine Paperwallet einzahlen.
Beispiel 2: Du möchtest irgendetwas (egal was) mit den Bitcoins machen. Anonymität ist dann hier nicht wirklich wichtig, weil man im Ernstfall die bitcoins sowieso zu dir verfolgen kann; es sei denn du kennst dich mit wardriving und dem ganzen Brombores halbwegs aus. Für 99% aller User ist Anonymität überhaupt nicht so leicht zu erreichen. Da steckt ein riesiger Aufwand drin, wenn man es ernst meint mit der Anonymität. Selbst der Mixer von Blockchain.info bietet keine wirkliche Anonymisierung vor Profis. Viele denken immer noch Bitcoins wären ein anonymes Zahlungsmittel, das stimmt aber überhaupt nicht und die Zeit arbeitet zudem auch noch gegen die Anonymität. Die Blockchain vergisst nie und die Spürmethoden werden immer besser.

Warte, ich frag eben meine Kristallkugel. ^^ Scherz beiseite, niemand kann dir einen derart allgemeinen Tipp geben, der auch nur halbwegs seriös ist.

Da es auf dieser Welt den verrücktesten Murks gibt will ich nicht ausschließen, dass irgendwer einen AutoTrader gecodet hat, aber grundsätzlich gilt für automatischen Handel: NEIN!!!
Würde so etwas auch nur halbwegs vernünftig funktionieren wären alle Broker morgen arbeitslos.
Was es mit Bots auf sich hat? Ganz einfach: BOTS=Verarsche! So ziemlich jeder, wenn nicht sogar jeder, BOT im Bereich Bitcoin ist dazu da deine Wallet zu hacken und dir deine Bitcoins zu zocken.
Ohne ein längeres "Studium" der Materie wird das nichts, es sei denn du lässt jemanden für dich traden und beteiligst den dann, AAAABER das geht natürlich nur wenn ein begründetes Vertrauensverhältnis zu diesem Trader besteht und evtl. ein rechtsgültiger Vertrag. Auf ÜBERHAUPT GARKEINEN FALL solltest du dich darauf einlassen, wenn dir jemand per pm anbietet da was für dich zu regeln! Niemals, never und auf überhaupt keinsten der Fälle!!!
Noch ein letzter Tipp, wenn du schon mal nach Bots geschaut hast hast du bestimmt schon was von Bots gehört die High Low oder Roulette für dich spielen. Der ganze Schrott basiert auf einer sog. Martingale Taktik. Wichtig ist da nur zu wissen, es funktioniert einfach nicht. Egal wer da was schwallt, wenn du das Wort Martingale liest oder auch modifiziertes oder reverses Martingale weisst du automatisch, dass du es mit Schwachköpfen zu tun hast! FINGER WEG!

Ein Rezept gegen "Schluckauf" gibt es nicht. Natürlich sind solche kurzfristigen kleinen Änderungen ärgerlich für jeden Daytrader aber besser einmal zuviel gehandelt und einmal zuviel Transaktionsgebühren bezahlt als einmal zu spät und richtig am Arsch sein. Und mal im Ernst, Bitcoin hat ja wohl mehr als genug "echte" ups und downs um die paar unnötigen Transaktionsgebühren 1000 mal wieder reinzuholen. ^^

Danke für die Antwort, aber ich schnall es trotzdem nicht; das kann natürlich daran liegen, dass ich von Mining wirklich keine Ahnung habe. Sagen wir mal du brauchst eine bestimmte Rechenleistung X um einen bestimmten Betrag Y an BTC zu minen. Welchen Einfluss hat da der Preis Z drauf? Solltest du nicht froh sein wenn du für deine geminten BTC einen höheren Preis erzielst?

Es gibt eine goldene Regel, nicht nur bei Bitcoins sondern allgemein beim Handel. Wenn der Kurs steigt kaufen und wenn der Kurs sinkt verkaufen. Letzteres ist besonders wichtig, selbst wenn man es erst zu einem Zeitpunkt blickt wo man Verlust macht. Verluste müssen immer schnellstmöglich realisiert werden oder man macht noch mehr Verluste. Darauf warten, dass der Kurs wieder steigt ist der Nummer 1 Geldverbrenner beim Wertpapierhandel überhaupt. Ich erinnere mich da an Aktien einer Firma, die Permanenthaarentfernung per Laser auch für farbige Menschen glaubte bereitstellen zu können. NEIN, ich werde den Namen dieser Unfirma nicht nennen. Quasi über Nacht wurde ich reich mit den Aktien, dann kam das böse Erwachen. Die neue Technologie funktionierte nicht richtig und der Kurs brach ein. Ich dachte damals, das wird schon wieder - die bekommen das hin. Sie bekamen es nicht hin und der Preis fiel ins Bodenlose. Heute, einige Jahre später besitze ich ein Aktiendepot von denen, das VÖLLIG wertlos ist und bin wieder so arm wie vor der Aktion mit "WeFuckYouBigTime Medicals".

Mit anonym hat das nix zu tun. Dein Bekannter (bis zu dem man die Coins zurückverfolgen kann) WEISS schließlich wer die coins jetzt hat. Wenn also irgendwer deinen Bekannten unter Druck setzt, wer weiß ob der dichthält. Anonym ist auf jeden fall etwas ganz anderes!

Wärst du bitte so freundlich und würdest mir deine Überlegung hinter diesem Satz erklären? 

Volle 5 BTC gesendet und keine Transaktionsgebühr gezahlt?  Vote for Knauser of the year!

Spaß beiseite, aber du bettelst ja geradezu um einen Herzkasper wenn du mit nicht syncronen Wallets hantierst und gleich auch noch die Transaktionsgebühr sparen willst. 

Wird zum Glück nicht passieren, denn ändern würde sich garnichts. Es gibt immer die "Großen" und die "Kleinen", egal wo. Bei Bitcoin sind wenigstens die ersten Kinderkrankheiten schon ausgestanden und langsam wird die Akzeptanz größer. Wenn jetzt aber alle Bitcoin im Stich lassen würden wäre das Vertrauen in Altcoins allgemein komplett dahin und groß wie klein stünde dumm da. In diesem Fall gäbe es nur einen Gewinner - die Euroabzockerbanken!

Vielen Dank für die Aufklärung. Vor allem der Teil ist wirklich beachtenswert!

Hallo Leute,
dank eurer Hilfe bin ich inzwischen bis auf eine letzte Info für meine Verhältnisse hinreichend vertraut mit Bitcoins; abgesehen von einer einer letzten Sache, bei der Ihr mir sicherlich auch noch weiterhelfen könnt. Sagen wir mal ich habe mit Multibit ein Backup gemacht und die exportierten Schlüssel auch mit Passwort geschützt und den ganzen Brombores auf einen Stick gezogen, den ich dann ins Schließfach meiner Bank gelegt hab. Fünf Jahre später importiere ich den Schlüssel wieder. Sehe ich das richtig, dass dennoch alle Transaktionen auch der letzten 5 Jahre berücksichtigt werden und man also nur ein Backup direkt zu Beginn machen muss oder muss man nach jeder eingehenden Transaktion die man gesichert haben will ein Backup machen?

PERFEKT! Vielen Dank!